К портрету Гисце близко примыкает насыщенный множеством аксессуаров двойной портрет французских посланников (1533). К лучшим произведениям этих лет должны быть отнесены "Портрет королевского сокольничего Роберта Чизмена" (1533) и "Портрет Моретта" (1534–1535). Последняя работа – одно из наиболее выдающихся произведений зрелого стиля Гольбейна. Художник подчеркивает высокое социальное положение человека, облачая его в пышное одеяние из мехов и бархата, помещая на фоне нарядной драпировки. С замечательным мастерством написано сильное лицо Моретта, его руки, перчатки, все детали костюма. Тонко обыграно колористическое сопоставление темно зеленого фона с черным костюмом, сквозь прорези рукавов которого выступает ослепительно белый цвет рубашки…
Широко известные портреты Гольбейна последних пяти лет его жизни: Генриха VIII (1539–1540), королевы Джен Сеймур (1536), Христины Датской (1538), Эдуарда принца Уэльского (1538–1539) хотя и выполнены с большим вниманием и виртуозностью, в то же время отличаются некоторой сухостью, однообразием характеристик и мелочностью в отделке деталей».
В качестве придворного живописца Гольбейн по поручению короля совершал поездки во Францию и в Нидерланды. Он не знал недостатка в заказах. Ему был отдан, в частности, заказ на роспись королевской резиденции в Уайтхолле. К сожалению, она также не сохранилась.
Наиболее ценное из того, что было создано в последние годы жизни Гольбейна, – это его портретные рисунки, еще более совершенные, нежели те, что он выполнял прежде. Богатейшая коллекция этих рисунков, хранящаяся в Виндзорском дворце, показывает Гольбейна как одного из лучших рисовальщиков в мировом искусстве.
А.Н. Немилов пишет: «Его портретные зарисовки, выполненные в различной технике, нередко подцвеченные цветными мелками, имели для него главным образом значение подготовительных набросков с натуры, по которым затем в мастерской выполнялся живописный портрет. Но именно поэтому они, сохраняя свежесть непосредственного впечатления художника, представляют собой огромную ценность, как самостоятельные произведения искусства. Эволюция мастерства Гольбейна рисовальщика происходила путем все более смелых обобщений, отказа от некоторой манерности линии, от увлечения контуром и чрезмерной детализации. Выразительность поздних рисунков, в том числе прелестных изображений детей – примером может служить удивительный по мягкости портрет юной леди Паркер, – ставит эти произведения в один ряд с живописью».