В эту пору Врубель много работает над портретами. Как и все искусство художника, его портретная живопись остропсихологична. Врубеля больше всего привлекает в изображаемом им человеке его внутренний мир. Он стремится заглянуть в самую глубину души, постичь сокровенные мысли и чувства. Круг портретируемых довольно узок. Это преимущественно люди, близкие художнику.
Блестящие примеры портретной живописи Врубеля – портреты К.Д. Арцыбушева и С.И. Мамонтова (оба – 1897). О портрете Арцыбушева говорит Н.В. Баркова: «Портрет прекрасен не только глубокой психологической характеристикой личности человека, но и своими живописными достоинствами. Поразительна пластическая лепка лица и рук. Артистически свободно написаны черный костюм, темно красный галстук, кресло красного дерева, ковер, кожаные корешки книг. Синими искрами загораются стекла пенсне. Врубель умеет извлечь красивые, красочные созвучия из самых обыкновенных предметов. Вся цветовая композиция приведена в единство. По своему реалистическому мастерству и силе характеристики портрет этот занимает выдающееся место в портретной живописи конца XIX столетия».
Врубель страстно любил музыку. В конце девяностых годов он работает художником в театре. Для Московской частной оперы С.И. Мамонтова он пишет декорации к операм «Царская невеста», «Моцарт и Сальери», «Сказка о царе Салтане». Главные женские роли в этих спектаклях исполняла жена Врубеля, талантливая певица Надежда Ивановна Забела.
В 1896 году на одной из репетиций оперы Хумпердинка «Гензель и Гретель» в Панаевском театре в Петербурге Врубель впервые услышал ее пение. Певица вспоминает: «Я была поражена и даже несколько шокирована тем, что какой то господин подбежал ко мне и, целуя мою руку, воскликнул: "Прелестный голос!" Стоявшая здесь Т.С. Любатович поспешила мне представить: "Наш художник Михаил Александрович Врубель" и в сторону мне сказала: "Человек очень экспансивный, но вполне порядочный"».