Он писал портреты быстро, иногда видя свою модель урывками, писал даже по памяти, как, например, Льва Толстого, лежащего под деревом. Настоящим шедевром является портрет композитора Мусоргского, друга Репина, написанный накануне смерти великого музыканта. Крамской, сам блестящий портретист, увидев портрет Мусоргского, по словам Стасова, «просто ахнул от удивления». Стасов писал Третьякову: «Портрет Мусоргского кисти Репина – одно из величайших созданий всего русского искусства».
Другой шедевр художника – портрет А.Ф. Писемского. Грабарь не скрывает своего восторга: «Здесь не просто рядовой портрет знаменитого писателя… а из ряда вон выходящее художественное произведение. Не надо знать изображенного лично, чтобы не сомневаться в силе и правде этой характеристики».
В 1901 году Илья Ефимович приступает к работе над грандиозным (4,62x8,53 метра) групповым портретом «Торжественное заседание Государственного совета». В работе над картиной Репину помогали его ученики Кустодиев и Куликов.
Художник дал блестящее по силе обобщения изображение правящей верхушки России. Работа над этой картиной продолжалась несколько лет. Замысел картины в процессе работы несколько раз менялся, и традиционный официальный портрет постепенно превратился в глубокое эпическое полотно.
В 1899 году Репин сочетался вторым браком с Натальей Борисовной Нордман Северовой. Через год он переехал жить к ней на дачу «Пенаты» в местечке Куоккала на Карельском перешейке, в двух часах езды от Петербурга. До 1907 года Илья Ефимович иногда бывает в своей мастерской под Петербургом, а затем безвыездно живет в «Пенатах». В его дом каждую среду съезжались гости. Здесь читали свои произведения Л. Андреев, М. Горький, В. Короленко, пел Ф. Шаляпин, приезжали В. Бехтерев и И. Павлов.