В 1617 году Антонис сближается с Рубенсом, начинает работать в его мастерской, сотрудничая с ним в выполнении некоторых заказов. После успешного завершения картонов цикла Деция Муса Рубенс предложил ван Дейку участвовать в самом большом начинании во всей фламандской религиозной живописи – в росписи церкви иезуитов, достраивавшейся тогда в Антверпене.
В то же время ван Дейк создает ряд самостоятельных произведений, таких как «Самсон и Далила» (около 1620), «Св. Мартин и нищие», (около 1620–1621). От робкого подражания стилю Рубенса в «Поклонении пастухов» (1618) он очень быстро поднялся до картин, подобных брюссельскому «Пьяному Силену» (около 1618–1620). Она хоть и основывается на одной из рубенсовских композиций, равно как и в рубенсовской палитре, сразу позволяет признать в ней работу молодого ван Дейка. Она отличается совершенно особой мерцающей техникой, смелостью композиции и – в сравнении с Рубенсом – известной легковесностью и недостаточной объемностью форм.
Сотрудничая с Рубенсом в течение ряда лет, ван Дейк полностью овладел техникой живописи и в большой мере композиционным мастерством учителя. Он создает ряд картин на религиозные и мифологические сюжеты. К числу наиболее известных картин художника, созданных в этот период, относятся: «Несение креста» (1617–1618), «Святой Мартин отдает свой плащ нищему» (1620–1621), «Увенчание тернием» (1620), «Поцелуй Иуды» (1618–1620).
Талант ван Дейка ярко проявился в портретной живописи. Портреты создали непреходящую славу художнику. Он создал определенный тип аристократического репрезентативного портрета, отличающегося особой утонченностью. Вместе с тем он оставил много подлинно прекрасных и глубоких портретов интеллигентных людей своего времени.
К числу лучших портретов ван Дейка раннего периода относится «Семейный портрет».
«Уже в первый антверпенский период, работая как портретист, ван Дейк использует различные технические приемы живописи. Как истинный фламандец, он пишет в основном на дереве то с виртуозной законченностью старых нидерландских мастеров, создавая гладкую, блестящую, эмалевую поверхность, то бросая на поверхность картины густые пастозные динамичные мазки, пятна, беспокойные линии. Техника живописи "Семейного портрета» имеет свои особенности: картина написана на крупнозернистом холсте; слой краски местами настолько тонок, что фактура холста обнажается, создавая ощущение еще большей живости и трепетности» (Н.С. Применко).